1949年，杜月笙带着一家人远避香港，孟小冬与他同行，孟小冬一句：“我跟着去，到底是使唤丫头，还算是你的女朋友”的问话点醒了杜月笙，杜月笙为了给孟小冬一个名分，于是决定为孟小冬补办一场婚礼。
于是1950年深秋的一天，香港杜公馆张灯结彩，举行婚宴，杜月笙由人搀扶着下了病榻，做了最后一次新郎官，孟小冬也正式成为杜月笙的第五房太太，这一年，杜月笙62岁，孟小冬43岁。
作为杜月笙的五太太，孟小冬嫁给杜月笙的时候，杜月笙已经是年逾花甲一病翁，一个卧病在床，一个侍奉汤药，英雄末路，美人迟暮，是这个时候杜月笙和孟小冬的最好写照。
因为孟小冬的陪伴，给病入膏肓的杜月笙带来了不可缺少的安慰。然而两人的婚姻持续时间很短，孟小冬嫁给杜月笙一年后，在1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。
1951年8月7日，杜月笙去世前，请秘书还有其他几位老朋友立遗嘱的时候，他们发现，杜月笙可以支配的现金就只有十万美金，十万美金全部被分给杜家以及和杜家有关联的人。
另外杜月笙临死之前枕头下还有七千美金，杜月笙分给了孟小冬三千美金。在杜月笙死后，孟小冬分到了两万美元的遗产，因此两次加起来也就是两万三千美金。
杜月笙留给孟小冬的遗产确实不多，有资料说：当孟小冬听到只能分到两万美金的时候，她说：“这怎么够……”的确，孟小冬得到的遗产不多，可想而知她的日子肯定会过得大不比从前。
杜月笙一死，杜家人纷纷离去，各奔东西，孟小冬也搬出了坚尼地台18号，迁居使馆大厦，孟小冬没有子女，和其他杜月笙的夫人相比，是真正的孤家寡人。
杜月笙临死之前告诉孟小冬：“我去世后，你就不要再登台表演”，杜月笙知道孟小冬爱好唱戏，可是又不愿意自己死后孟小冬为了生计抛头露面，所以提出了这个要求，而孟小冬深知杜月笙为了她着想，因此痛快答应。
作为曾经的一代京剧名皇，孟小冬在杜月笙死后，再也没有登上舞台，即便是清唱也不愿意，有时候自己有兴致了，也是关着窗户自己清唱一曲。
庆幸的是孟小冬还拥有一项谋生的本领，那就是收徒弟，在香港的时候，她先后收了钱培荣、赵培鑫等弟子，总算没辜负她的一身绝艺。
孟小冬教徒弟很严格，选择弟子并不随意，只选择具备有天赋又意志坚强迷恋艺术的人才有资格做她的学生，在她的调教下，出了好几位京剧名家。
拒绝登台演出，没有固定工作，又没人帮衬，孟小冬在香港的生活是有点不容易的，甚至有点艰苦。
好在后来姚玉兰邀请孟小冬去台北，到了台北孟小冬的生活有个很大的好转，日子过得好些，在台北受到姚玉兰母女的照顾和陪伴，聊聊家常，和亲朋好友搓搓麻将，日子过得不错。
1977年5月27日，孟小冬因肺气肿和心脏病并发症去世。享年七十岁，属于她的爱恨情仇至此全部落幕！
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